ダイアナ妃はその優雅さ、魅力、美しさで世間に知られていましたが、彼女の親しい人たちは彼女の機知の高さを知っていました。 ブーム・ラジオのDJ、グラハム・ディーンは、ダイアナ妃が「生意気なユーモアのセンス」を持っていて、かつて彼に面白いギャグのギフトを送ったことがあると語った。 急行。 「それは白いマグカップで、ダイアナ妃の似顔絵が描かれていました。彼女はローカットの青いレオタードを着ており、手にはシルクハットとステッキを持ってハイキックをしていました…彼女はそのマグカップをケンジントン・マーケットで購入しました。どうやら、それをさまざまな人に送り、私もその一人でした」とディーンは回想した。 また、故ウェールズ王女がかつてカエルのカーミットとミス・ピギーに関するいたずらな冗談を言ったが、それを共有することを拒否したことも明らかにした。 「とても失礼な冗談だったので、言わないほうがいいです。誰でも赤面してしまいますから！」 彼は警告した。

ダイアナ妃のジョークを受け入れたのはディーンだけではなかった。 彼女のトレーナーであるキャロラン・ブラウン氏はこう語った。 デイリーメール「彼女がマイケル王女にいたずらをしたのを覚えています。一度彼女が出てくるのを待って車に乗り込むと、露出度の高い体操服を着て駆け寄り、手を振りながら見送りました。ダイアナ妃はとてもユーモアのセンスがあったのです」と付け加えた。王女は「下ネタが大好きだった」。

彼女はいたずらが大好きだったので、ウィリアム王子の誕生日に壮大ないたずらをしたほどで、彼は決して忘れることができませんでした。

ダイアナ妃は、たとえウィリアム王子を赤面させることになっても、良いジョークが大好きでした。 「ダイアナ、私たちの母：彼女の人生と遺産」の中で、彼は寄宿学校に通っていたときに母親から不適切なグリーティングカードを頻繁に受け取っていたと語った。 「学校に行くと、母からカードをもらっていました。たいてい母は、あなたが知っている、とても恥ずかしい、とても面白いカードを見つけてきました。そして、中にはとても素敵なことが書かれていました。でも、私はそれを開けませんでした」事件の教師やクラスの他の誰かがそれを見ていただろう」と彼は思索した（ 鏡）。

ダイアナ妃はもう亡くなりましたが、人々にいたずらをしてきた彼女の遺産は生き続けています。 ジョージ王子のゴッドマザー、ジュリア・サミュエルさんはこう語った。 「失敗する方法」 ポッドキャストでは、ダイアナ妃が幼い頃に子供たちにやったことである、「本当にうるさくて、作るのに時間がかかる、ありえないおもちゃ」を子供たちにプレゼントしているという。 「その後、ウィリアムは何日もかけて組み立てなければなりません。そして、すべての機械を組み立てると、ひどい騒音が鳴り、ライトが点滅したり、そのすべてが発生して、私も笑ってしまいます。ジョージも笑ってしまいます。」とサミュエルは笑いました。